Dénommée #38 lors de sa sortie en 1978, la Vans Sk8-Hi a fait son apparition à la suite de la Old-Skool. Il s’agit du deuxième modèle de la marque à être équipé du Sidestripe, cette bande graphique latérale généralement colorée introduite sur les modèles Vans en 1977, ainsi que de la semelle en gomme gaufrée. C’est aussi la première paire conçue pour la pratique du skateboard à être dotée d’une tige haute. Son empeigne haute révolutionna le skateboard car elle permit aux riders d’avoir un meilleur maintien sur leur planche tout en protégeant leurs chevilles des blessures potentielles. L’industrie de la musique aida également à populariser la paire et faire davantage connaître la marque en présentant des modèles portés par des artistes de renom lors d’apparitions publiques.
La Sk8-Hi connaît depuis plusieurs années une seconde jeunesse et est redevenue très populaire. Sa construction classique et intemporelle n’a presque pas bougée depuis les premiers modèles sortis d’usine. Certaines déclinaisons ont pourtant été dévoilées comme la Zip, la Slim ou encore la Sk8-Hi MTE. Elle sont directement dérivése de la paire de 1978 et ont été imaginées pour séduire la gent féminine et proposer une approche axée mode. Des silhouettes et coloris plus anciens ont aussi été rééditées au fil du temps tandis que des créations inédites font régulièrement leur apparition. La marque californienne avait d’ailleurs dévoilé pas moins de cinquante nouveaux coloris de la Sk8-Hi à l’occasion de son anniversaire en 2017.