Le modèle Air Jordan 14 sort pour la première fois en 1998. La Air Jordan 14 est la dernière paire de sneakers que Michael Jordan a portée avant sa « deuxième » retraite et avec laquelle il gagnera son dernier titre NBA. Tinker Hatfield (avec Mark Smith) signe un design prenant pour inspiration la Ferrari 550M du joueur. Cette basket est la première Jordan a être composée d’une tige métallique. Elle possède également sept Jumpmans par chaussure soit un total de quatorze par paire, ce qui correspond au numéro de ce modèle.
Les coloris originaux sont les suivants :
Code couleur : White/Black-Varsity Red
Code produit : 136011 101
Date de sortie : 31 octobre 1998
Nom : Air Jordan 14 Candy Cane
Code couleur : White/Black-Varsity Red
Code produit : 136011-102
Date de sortie : 9 janvier 1999
Code couleur : White/Black-Oxidized Green
Code produit : 136011-103
Date de sortie : 13 février 1999
Nom : Air Jordan Black Red, Air Jordan « Last Shot »
Code couleur : Black/Black-Varsity Red
Code produit : 136016-001
Date de sortie : 27 mars 1999
Nom : Air Jordan 14 Indiglo
Code couleur : Black/Black-White-Indiglo
Code produit : 136017-002
Date de sortie : 12 juin 1999
Nom : Air Jordan 14 Varsity Royal Black White
Code couleur : Varsity Royal/Black-White
Code produit : 136019-401
Date de sortie : 23 juin 1999
Nom : Air Jordan 14 Low Columbia Blue
Code couleur : White/Obsidian-Columbia Blue
Code produit : 136019-101
Date de sortie : 4 août 1999
Nom : Air Jordan 14 Low White Ginger
Code couleur : Light Ginger/Black-White
Code produit : 136019-701
Date de sortie : 15 septembre 1999
Michael Jordan est à la fin de sa carrière et cette publicité pour la Air Jordan 14 revient sur quelques moments de celle-ci.